John Montgomery ya era un ávido jugador de póquer y un empresario local antes de considerar entrar en el negocio del póquer.

Desde 2018, la clientela del Georgetown Poker Club ha crecido hasta incluir también a personas ajenas a la comunidad de personas mayores. Ha brindado oportunidades para aquellos que desean aprender a jugar al póquer o mejorar sus habilidades, incorporando jugadores de póquer profesionales para impartir academias de un día, además de organizar torneos semanales y mensuales con una variedad de premios en efectivo.

Para llegar a nuevas audiencias, el club ahora realiza transmisiones en vivo en YouTube.